Spironolactone
La spironolactone est un composé organo-sulfuré de la classe des stéroïdes, antagoniste de la principale hormone minéralocorticoïde, l'aldostérone, par compétition de liaison sur le récepteur des minéralocorticoïdes.
Catégories :
Minéralocorticoïde - Corticostéroïde - Hormone stéroïde - Hormone par structure chimique - Hormone - Physiologie du système rénal - Butyrolactone - Cycloalcène - Stéroïde - Cétone - Composé organo-sulfuré - Diurétique
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Définitions :
- (terme chimique). Diurétique du groupe des antialdostérones, administré par voie buccale. Aldactone*. (source : nzdl.sadl.uleth)
Spironolactone | |
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Formule chimique de la spironolactone | |
Général | |
No CAS | |
No EINECS | |
Code ATC | |
SMILES |
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InChI |
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Propriétés chimiques | |
Formule brute | C24H32O4S |
Masse molaire | 416, 573 g∙mol-1 C 69, 2 %, H 7, 74 %, O 15, 36 %, S 7, 7 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 134, 5 °C |
Précautions | |
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Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[1] | |
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La spironolactone est un composé organo-sulfuré de la classe des stéroïdes, antagoniste de la principale hormone minéralocorticoïde, l'aldostérone, par compétition de liaison sur le récepteur des minéralocorticoïdes. Elle est à ce titre un anti-hypertenseur et un faible diurétique. Dans une moindre mesure la spironolocatone est un antagoniste des androgènes sur leur récepteur. Elle est commercialisée sous les noms de Aldactone, Novo-Spiroton, Aldactazide, Spiractin, Spirotone, Verospiron ou Berlactone.
Mécanisme d'action
La spironolactone est une 17-lactone qui se lie par compétition de l'aldostérone et une plus grande affinité sur le récepteur des minéralocorticoïdes (MR). Elle inhibe ainsi ses fonctions biologiques d'activation des gènes codants pour les canaux épithéliaux à sodium (ENaC) et la kinase activatrice SGK1 essentiellement au niveau du canal collecteur distal du rein, principal lieu de réabsorption de sodium et d'eau. Il en résulte une perte en sels et en eau au niveau du tubule distal.
Pharmacologie
De par ses effets anti-minéralocorticoïdes et diurétiques, la spironolactone est essentiellement utilisée dans le traitement de l'hypertension due à des taux élevés d'aldostérone.
Par ses effets anti-androgéniques, la spironolactone est aussi utilisée dans le traitement de l'hirsutisme.
Voir aussi
Notes et références
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, «Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme» sur http ://monographs. iarc. fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
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