Terpénoïde

Les terpénoïdes, qu'on nomme quelquefois isoprénoïdes, forment une classe large et diverse de composés organiques qu'on rencontre dans la nature, identiques aux terpènes, dérivant d'unités isoprène à cinq carbones assemblées et modifiées de milliers de façons.



Catégories :

Terpènes et terpénoïdes

Les terpénoïdes, qu'on nomme quelquefois isoprénoïdes, forment une classe large et diverse de composés organiques qu'on rencontre dans la nature, identiques aux terpènes, dérivant d'unités isoprène à cinq carbones assemblées et modifiées de milliers de façons.

La plupart de ces composés ont des structures multicycliques qui différent les unes des autres non seulement par les groupes fonctionnels, mais également par la structure basique de leurs squelettes hydrocarbonés. Ces lipides peuvent être trouvés dans l'ensemble des classes de créatures vivantes, et forment le plus large groupe de produits naturels.

Les terpénoïdes de plantes sont énormément utilisés à cause de leurs qualités aromatiques. Ils jouent un rôle dans les remèdes en herboristerie respectant les traditions et font l'objet de recherche pour découvrir des effets antibactériens, antinéoplastiques ou autres effets pharmaceutiques.

Les terpénoïdes contribuent au parfum de l'eucalyptus, au goût de la cannelle, du clou de girofle et du gingembre ainsi qu'aux couleurs jaunes des fleurs. Parmi les terpénoïdes connus on peut citer le citral, le menthol, le camphre et les cannabinoïdes trouvés dans la plante de Cannabis.

Les stéroïdes et les stérols chez les animaux sont produits biologiquement à partir de précurseurs terpénoïdes. La liaison de protéines à des terpénoïdes a pour effet d'augmenter leur attachement à la membrane cellulaire ; cette modification post-traductionnelle se nomme l'isoprénylation.

Structure et classification

Les terpènes sont des hydrocarbures résultant de la combinaison de plusieurs unités isoprène. Les terpénoïdes peuvent être reconnus comme des terpènes modifiés, avec des groupes méthyles ajoutés ou retirés, ou des atomes d'oxygène ajoutés (certains auteurs utilisent le terme «terpène» de façon plus large, en y incluant les terpénoides). Tout comme les terpènes, les terpénoïdes peuvent être classés selon leur nombre d'unités isoprène :

Les terpénoïdes peuvent aussi être classés selon le nombre de structures cycliques qu'ils contiennent.

Biosynthèse

Il existe deux chemins métaboliques de synthèse des terpénoïdes :

Chemin de l'acide mévalonique

Énormément d'organismes produisent des terpénoïdes via le chemin de l'HMG-CoA réductase, ou chemin de l'acide mévalonique, qui conduit aussi au cholestérol. Les réactions ont lieu dans le cytoplasme. Le chemin a été découvert dans les années 1950.

Chemin MEP/DOXP

Le chemin du 2-C-méthyl-D-érythritol 4-phosphate/1-déoxy-D-xylulose 5-phosphate (MEP/DOXP), aussi nommé chemin non-mévalonate ou chemin indépendant de l'acide mévalonique, se déroule dans les chloroplastes des plantes, chez les protozoaires apicomplexiens et chez énormément de bactéries. Il a été découvert à la fin des années 1980.

Le pyruvate et le glycéraldéhyde-3-phosphate sont convertis par la DOXP synthase (Dxs) en 1-déoxy-D-xylulose 5-phosphate, et par la DOXP réductase (Dxr, IspC) en 2-C-méthyl-D-érythritol 4-phosphate (MEP). Les trois étapes réactionnelles subséquentes catalysées par la 4-diphosphocytidyl-2-C-méthyl-D-érythritol synthase (YgbP, IspD), la 4-diphosphocytidyl-2-C-méthyl-D-érythritol kinase (YchB, IspE) et la 2-C-méthyl-D-érythritol 2, 4-cyclodiphosphate synthase (YgbB, IspF) produisent le 2-C-méthyl-D-érythritol 2, 4-cyclopyrophosphate (MEcPP). Finalement, le MEcPP est converti en (E) -4-hydroxy-3-méthyl-but-2-ényl pyrophosphate (HMB-PP) par la HMB-PP synthase (GcpE, IspG), et le HMB-PP est converti en isopentényl pyrophosphate (IPP) et en diméthylallyl pyrophosphate (DMAPP) par la HMB-PP réductase (LytB, IspH).

Produits finaux

L'IPP et le DMAPP sont les produits finaux dans les deux chemins métaboliques, et sont les précurseurs de l'isoprène, des monoterpénoïdes (molécule à 10 carbones), des diterpénoïdes (20 carbones), des caroténoïdes (40 carbones), des chlorophylles et de la plastoquinone-9 (45 carbones). La synthèse de l'ensemble des terpénoïdes de masse molaire plus élevée se passe via la formation de géranyl pyrophosphate (GPP), de farnésyl pyrophosphate (FPP), et de géranylgéranyl pyrophosphate (GGPP).

Bien que les deux chemins métaboliques (MVA et MEP) soient mutuellement exclusifs chez la majorité des organismes, des interactions entre eux ont été mises à jour chez les plantes et chez quelques espèces de bactéries.

Organisme Chemin métabolique
Eubacteria MVA ou MEP
Archæa MVA
Algæ MEP
Plantæ MVA et MEP
Animalia MVA
Fungi MVA

Voir aussi

Lien externe


Lipides

Recherche sur Google Images :



"est un terpénoïde qui lui"

L'image ci-contre est extraite du site blogs-afrique.info

Il est possible que cette image soit réduite par rapport à l'originale. Elle est peut-être protégée par des droits d'auteur.

Voir l'image en taille réelle (400 x 300 - 51 ko - jpg)

Refaire la recherche sur Google Images

Recherche sur Amazone (livres) :




Ce texte est issu de l'encyclopédie Wikipedia. Vous pouvez consulter sa version originale dans cette encyclopédie à l'adresse http://fr.wikipedia.org/wiki/Terp%C3%A9no%C3%AFde.
Voir la liste des contributeurs.
La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 06/11/2009.
Ce texte est disponible sous les termes de la licence de documentation libre GNU (GFDL).
La liste des définitions proposées en tête de page est une sélection parmi les résultats obtenus à l'aide de la commande "define:" de Google.
Cette page fait partie du projet Wikibis.
Accueil Recherche Aller au contenuDébut page
ContactContact ImprimerImprimer liens d'évitement et raccourcis clavierAccessibilité
Aller au menu