Androstérone
L'androstérone est une hormones stéroïdes à l'activité androgène faible.
Androstérone | |
---|---|
Général | |
Nom IUPAC | 3α-Hydroxy-5α-Androstan-17-one |
Synonymes | 5-α-androstérone 5α-Androstan-3α-ol-17-one ADT |
No CAS | |
No EINECS | |
PubChem | |
Propriétés chimiques | |
Formule brute | C19H30O2 [Isomères] |
Masse molaire | 290, 4403 g∙mol-1 C 78, 57 %, H 10, 41 %, O 11, 02 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 185 °C [1] |
Solubilité | Faiblement soluble dans l'eau (12mg/L à 23 °C) [1] |
|
L'androstérone est une hormones stéroïdes à l'activité
Structure et propriétés physiques
L'androstérone est une hormones stéroïde (4 cycles adjacents positionnés dans une disposition caractéristique).
La formule chimique de l'androstérone est C19H30O2 et sa masse moléculaire 290, 44 g/mol. Son point de fusion est de 185 °C et elle est faiblement soluble dans l'eau (12 mg/L à 23 °C) [1].
Elle a été isolée pour la première fois en 1931 par Adolf Friedrich Johann Butenandt et Kurt Tscherning. Après avoir distillé plus de 17 000 litres d'urine masculine, ils obtinrent 50 milligrammes d'androstérone cristallisée, quantité suffisante pour démontrer que sa formule chimique était particulièrement proche de l'estrone[2].
La synthèse de l'androstérone a été effectuée en 1934 par Lavoslav Ruička.
Rôle biologique
L'androstérone est produite par le foie au cours du métabolisme d'une hormone sexuelle : la testostérone. Elle est produite naturellement par les glandes de nos aisselles.
La consommation de grandes quantités de céleri chez les hommes peut augmenter la production d'androstérone.
Elle est le sous-produit chimique créé au cours de la dégradation des
Elle est responsable de l'odeur de la viande de porc et forme un attrait sexuel pour le cochon sauvage.
Utilisation
L'androstérone est utilisée pour la fabrication de parfums et d'aphrodisiaques. Son odeur musquée est proche de l'urine.
Notes et références de l'article
- (en) ChemIDplus, «Androsterone - RN : 53-41-8» sur chem. sis. nlm. nih. gov, U. S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
- ↑ (de) A Butenandt & K Tscherning, «Über Androsteron, ein Krystallisiertes Männliches Sexualhormon. I Isolierung und Reindarstellung aus Männerharn», dans Z. Physiol. Chem. Bd. , no 229, 1934, p. 167–184
Voir aussi
Liens et documents externes
- (en) Substance androsterone NCBI database
- (en) COMPOUND : C00523 Androsterone www. Genome. net
Recherche sur Google Images : |
"1 AndroSterone" L'image ci-contre est extraite du site kroc-hard.com Il est possible que cette image soit réduite par rapport à l'originale. Elle est peut-être protégée par des droits d'auteur. Voir l'image en taille réelle (250 x 250 - 35 ko - jpeg)Refaire la recherche sur Google Images |
Recherche sur Amazone (livres) : |
Voir la liste des contributeurs.
La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 06/11/2009.
Ce texte est disponible sous les termes de la licence de documentation libre GNU (GFDL).
La liste des définitions proposées en tête de page est une sélection parmi les résultats obtenus à l'aide de la commande "define:" de Google.
Cette page fait partie du projet Wikibis.