Noradrénaline
La noradrénaline est un composé organique qui joue le rôle d'hormone adrénergique et de neurotransmetteur. C'est une catécholamine comme la dopamine ou l'adrénaline.
Catégories :
Produit chimique très toxique - Neurotransmetteur - Hormone - Catécholamine - Phényléthylamine - Phénol
| Noradrénaline | |||
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| Structure chimique de la noradrénaline | |||
| Général | |||
| No CAS | (L) (DL) |
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| No EINECS | |||
| Code ATC | C01 | ||
| DrugBank | |||
| PubChem | |||
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C8H11NO3 [Isomères] |
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| Masse molaire | 169, 1778 g∙mol-1 C 56, 8 %, H 6, 55 %, N 8, 28 %, O 28, 37 %, |
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| pKa | 8.58 | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 217 °C (décomposition) | ||
| Précautions | |||
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| Phrases R : 26/27/28, | |||
| Phrases S : 28, 36/37, 45, | |||
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| Classe thérapeutique | |||
| Sympathomimétique | |||
| Données pharmacocinétiques | |||
| Demi-vie d'élim. | 2, 1 à 3, 4h | ||
| Excrétion | Rénale | ||
| Considérations thérapeutiques | |||
| Voie d'administration | injection intraveineuse | ||
| Caractère psychotrope | |||
| Autres appellations | Noréphédrine | ||
| Composés apparentés | |||
| Autres composés | Adrénaline | ||
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La noradrénaline (ou norépinéphrine) est un composé organique (neuromédiateur) qui joue le rôle d'hormone adrénergique et de neurotransmetteur. C'est une catécholamine comme la dopamine ou l'adrénaline. Elle est essentiellement libérée par les fibres nerveuses du dispositif nerveux orthosympathique (ou sympathique) et agit comme neurotransmetteur au niveau des organes effecteurs. Elle joue un rôle dans l'attention, les émotions, le sommeil, le rêve et l'apprentissage. Elle est aussi le précurseur métabolique de l'adrénaline (NOR signifiant Nitrogen Ohne Radikal, littéralement azote sans radical, azote libre).
Localisation
Neuronale
Les neurones noradrénergiques se retrouvent au niveau du dispositif nerveux central et du dispositif nerveux périphérique, et plus particulièrement au niveau :
- du noyau caudal ventro-latéral
- du locus cœruleus
- des neurones dont les corps cellulaires aboutissent dans le nerf vague
- des interneurones du NTS dont la fonction reste mal comprise
Cortex Surrénalien
La noradrénaline est sécrétée au niveau des glandes surrénales et libérée dans la circulation générale, où elle peut être responsable de la décharge d'adrénaline, en cas de stress ou d'effort intense.
Métabolisme
Biosynthèse
- La Phénylalanine est oxydée en Tyrosine par la Phénylalanine hydroxylase
- La Tyrosine est oxydée en L-Dopa par la Tyrosine hydroxylase
- La L-Dopa est décarboxylée en Dopamine par la Dopa décarboxylase
- La Dopamine est oxydée en Noradrénaline par la Dopamine hydroxylase
- La Noradrénaline est méthylée en Adrénaline par une N-méthyle transférase.
 Phénylalanine |
 Tyrosine |
 L-Dopa |
 Dopamine |
 Noradrénaline |
 Adrénaline |
Catabolisme
Deux enzymes dégradent la noradrénaline : les COMT (Cathécol O-Méthyl Transférase) et les MAO-A (MonoAmine Oxydase-A).
Les premières créent un éther méthylique sur l'hydroxyle en méta de la chaîne carbonée, alors que les secondes pratiquent une oxydation de la fonction amine en aldéhyde pouvant être transformée en alcool (réductase) ou en acide carboxylique (déshydrogénase). Ces métabolites peuvent être :
- le HVA (HomoVanilic Acid)
- le VMA (VanylMandelic Acid)
- le MHPE (3-Méthoxy-4-HydroxyPhényléthanol)
- le MHPG ou MOPEG (3-méthoxy-4-hydroxyphénylglycol)
On pourra doser ces métabolites dans le sang, si on suspecte une phénylcétonurie ou une tumeur sécrétant des catécholamines.
 MHPG/MOPEG |
.svg){kind=small} HVA |
 MHPE |
.png) VMA |
Pharmacologie
Tout comme l'adrénaline, la noradrénaline est un ligand des récepteurs α-adrénergiques et β-adrénergiques. La noradrénaline a une affinité inférieure pour l'ensemble des types de récepteurs. A faible dose, la noradrénaline possède un effet β, tandis qu'à forte dose, elle possède un effet α.
Effet α
- Inotrope positif, chronotrope positif
- Vasoconstriction
- Bronchoconstriction
- Mydriase
- Contraction des sphincters
Effet β
- Inotrope positif, chronotrope positif
- Vasodilatation
- Bronchodilatation
- Dilatation des sphincters
Usage en thérapeutique
Usage direct
La noradrénaline est commercialisée sous différents laboratoires :
Son usage est réservée au milieu hospitalier pour traiter les chutes tensionelles ou les chocs anaphylactiques.
Neurotransmetteur
En temps que neurotransmetteur régulant l'humeur, on peut antagoniser ses récepteurs, pour produire un effet antidépresseur : Pertofran® (Désipramine, inhibiteur de la recapture de la noradrénaline) ou Moclamine® (Moclobemide, inhibiteur des MAO-A).
L'administration de tyrosine à des patients dépressifs augmente la sécrétion de noradrénaline. [3]
Notes et références
- ↑ Entrée de «Noradrenaline» dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 31 mars 2009 (JavaScript indispensable)
- ↑ http ://www. vidal. fr/
- ↑ http ://www. lanutrition. fr/A-quoi-sert-la-noradr%C3%A9naline-a-2005-152. html A quoi sert la noradrénaline ?
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